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二碳酸二叔丁酯可作為聚合物發(fā)泡劑使用

更新時(shí)間:2023-05-15

二碳酸二叔丁酯是一種廣泛用于有機(jī)合成的試劑,它無強(qiáng)烈刺激性味道,對(duì)人體無毒害作用,但直接接觸皮膚可引起皮膚過敏,如有接觸需要用水沖洗。

由于這種化合物可以被正式視為由叔丁氧羰基(Boc)基團(tuán)衍生出來的酸酐,所以通常被稱為Boc酸酐。

這種焦碳酸鹽與胺反應(yīng),產(chǎn)生N-叔丁氧羰基或所謂的Boc衍生物。這些氨基甲酸酯衍生物不表現(xiàn)為胺,這使得某些后續(xù)的轉(zhuǎn)化可以發(fā)生,而這些轉(zhuǎn)化將與胺的官能團(tuán)不相容。

后來,Boc基團(tuán)可以用中等強(qiáng)度的酸(如三氟乙酸)從胺中去除。因此,Boc可以作為一個(gè)保護(hù)基,例如在固相肽合成中。受Boc保護(hù)的胺對(duì)大多數(shù)堿和親核劑沒有反應(yīng),因此可以使用芴甲氧羰基(Fmoc)作為正交保護(hù)基。

使用t-boc酸酐完成了從2-哌啶酮開始的6-乙?;?1,2,3,4-四氫吡啶的合成,這是一種重要的面包香氣化合物。見Maillard反應(yīng))。

該反應(yīng)序列的xxx步是在乙腈中使用DMAP作為催化劑,通過酰胺氮與boc酸酐的反應(yīng)形成氨基甲酸酯。由于二碳酸二叔丁酯在加熱后會(huì)分解成氣態(tài)產(chǎn)品,因此也可作為聚合物發(fā)泡劑使用。


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