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我們該如何制備二碳酸二叔丁酯?

更新時間:2023-05-15

二碳酸二叔丁酯又名BOC-酸酐,英文簡稱DIBOC。是有機合成中用來引入氨基酸保護基因,特別運用于氨基酸保護,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥,蛋白質(zhì) 及多肽合成,生物化學食品,化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。

二碳酸二叔丁酯價格低廉,所以通常都是購買。

傳統(tǒng)上,這種化合物是由叔丁醇、二氧化碳和光氣制備的,使用DABCO作為堿。

歐洲和日本的公司使用叔丁醇鈉與二氧化碳的反應(yīng),在對甲苯磺酸或甲磺酸的催化下進行。

這個過程包括對粗制材料進行蒸餾,產(chǎn)生非常純凈的等級。

Boc酸酐也可作為70%的甲苯或四氫呋喃溶液提供。由于Boc酸酐在環(huán)境溫度下可能會融化,因此有時會通過使用溶液來簡化其儲存和處理。胺的保護和脫保護在水性條件下,可以使用二碳酸二叔丁酯在堿(如碳酸氫鈉)的存在下將Boc基團添加到胺中。

胺的保護也可以在乙腈溶液中使用4-二甲氨基吡啶(DMAP)作為堿來完成。去除氨基酸中的Boc可以用強酸,如三氟乙酸,或在二氯甲烷中,或在甲醇中用鹽酸來完成。

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