簡(jiǎn)介
中文名稱： 二碳酸二叔丁酯
中文別名： 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯
俗稱：BOC
英文名稱： Di-tert-butyl dicarbonate
英文別名： Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE
CAS號(hào)： 24424-99-5
線性分子式： [(CH3)3COCO]2O
純度： ≥99%
MDL號(hào)： MFCD00008805
Beilstein號(hào)： 1911173
EC號(hào)： 246-240-1
理化性質(zhì)
密度： 0.949
熔點(diǎn)： 22-24°C
沸點(diǎn)： 65-67°C (0.5 torr)；185.342°C at 760 mmHg
折射率： 1.4075-1.4095
閃點(diǎn)： 37°C
蒸汽壓： 0.7mmHg at 25°C
存儲(chǔ)方式
1.2-8℃干性的保護(hù)氣體下處置。
2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。
主要用途
1、二碳酸二叔丁酯是有機(jī)合成中用來(lái)引入叔丁氧羰基保護(hù)基因，特別運(yùn)用于氨基酸的氨基保護(hù)。廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、蛋白質(zhì)及多肽合成、生物化學(xué)食品、化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。
2、 二碳酸二叔丁酯的安全性：要合成一種與天然多肽相同的化合物，必須把各種旋光性的氨基酸按一定順序連接成一定長(zhǎng)度的肽鏈，在需要使一種氨基酸的羧基和另一種氨基酸的氨基相結(jié)合時(shí)，要防止同一種氨基酸分子之間相互結(jié)合，因此，在合成時(shí)，必須把某些氨基或羧基保護(hù)起來(lái)，以便反應(yīng)能按所要求的方式進(jìn)行。
3、 二碳酸二叔丁酯是一種性能良好的氨基酸保護(hù)劑，較之傳統(tǒng)的氨基酸保護(hù)劑如氯甲酸芐酯，氯甲酸-P芴甲酸等相比，它具有如下優(yōu)點(diǎn)：
a、價(jià)格便宜
b、無(wú)強(qiáng)烈刺激性味道，對(duì)人體無(wú)毒害作用，但對(duì)直接接觸皮膚好可引起皮膚過(guò)敏，用水沖洗。
c、采用本產(chǎn)品合成多肽時(shí)，該保護(hù)基因的脫除條件溫和，且反應(yīng)好產(chǎn)物的分離提純較之使用其 他類型的氨基酸保護(hù)劑容易。
d、具可燃性，但不屬于易燃易爆品。
合成方法
1.叔丁醇鉀溶于無(wú)水四氫呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成漿狀物，繼續(xù)保持低溫，滴加光氣苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。將其溶于四氯化碳，加適量1,4-二氮雜二環(huán)[2,2,2]辛烷，在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全，轉(zhuǎn)化為二碳酸二叔丁酯。
2.注意！使用劇毒性的光氣，應(yīng)在通風(fēng)廚內(nèi)小心操作。凡粘有光氣溶掖的玻璃器皿，均應(yīng)清洗后方可拿出通風(fēng)櫥。(1)制三碳酸二叔丁酯：將裝有機(jī)械攪拌器，200毫升恒壓滴壓漏斗，氯化鈣干燥管，伸近瓶底的內(nèi)徑不小于6毫米的1升三頸燒瓶烘干。事先校準(zhǔn)并標(biāo)出滴液漏斗盛裝85毫升和105毫升液體的水平面。通入干燥氮?dú)?，燒瓶中加?4.8克(0.40摩爾)不含醇的叔丁醇鉀和550毫升無(wú)水四氫吠喃，攪拌5-10分鐘使成溶液。將反應(yīng)瓶浸入冰鹽浴以保持-5一-20℃，在劇烈攪拌下，通入干燥二氧化碳，大約30分鐘，生成稠密的漿狀物。與此同時(shí)，將86毫升無(wú)水苯加入滴液漏斗中，并鼓入光氣泡，直到光氣在苯中的溶液體積達(dá)105毫升為止，相當(dāng)于含有24克(0.24摩爾)的光氣。當(dāng)二氧化碳的加成反應(yīng)完成后，在劇烈攪拌下將光氣溶液滴加到冷卻的反應(yīng)物中，約需1小時(shí)，冷浴溫度保持在-5~-10℃，反應(yīng)混合物粘度變小，仍為白色乳狀物。當(dāng)光氣的加成反應(yīng)完成后，繼續(xù)攪拌，45分鐘，同時(shí)通入無(wú)水氮乙毛以吹出大部分的過(guò)量光氣。卸除燒瓶上的儀器，塞上二頸，在減壓下用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器將約650毫升溶劑濃縮至100毫升，燒瓶仍用冰鹽浴冷卻以保持一5一0℃。由于反應(yīng)混合物中殘余少量光氣，應(yīng)將抽氣泵或真空泵廢氣排入通風(fēng)櫥，收集在冷阱中的物料也在通風(fēng)櫥內(nèi)抽空，含有很細(xì)分散的氯化鉀的殘余物用大口徑砂芯漏斗吸濾，漏斗在用前經(jīng)50毫升冰冷的戊烷進(jìn)行預(yù)冷。過(guò)濾時(shí)，用一個(gè)大口徑漏斗將過(guò)濾漏斗反蓋著，并通入氮?dú)馐刮锪细舫睗窨諝?，用J}}毫升冰冷的戊烷將燒瓶中殘余物洗入過(guò)濾漏斗中，然后用2*100毫升冰冷的戊烷洗滌濾渣。濾液與戊烷洗滌液合并，在0℃減壓下，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮至于，得白色固體，重33.7克,將粗品溶于1250毫升戊烷，冷至-15℃ ,拆出白色晶體。母液經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮后還可得到兩批晶體，總計(jì)得到三碳酸二叔丁酯純品31.2-32.8(59~62%)，為白色晶體，熔點(diǎn) 62~63℃(分解)。
(2)制二碳酸二叔丁酯：在放有電磁攪拌棒的燒杯中，加入20.0克（0 .076摩爾)三碳酸二叔丁酯溶于了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩爾)新升華的1.4一二氮雜二環(huán)〔2·2·2〕辛烷，立即迅速地釋放出二氧化碳。在25℃攪拌45分鐘使二氧化碳釋放完全，然后加入足以使水層為弱酸性的含有適量檸檬酸的35毫升水溶液。分出有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂干燥，在25℃用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮，殘余液經(jīng)減壓蒸餾，得到二碳酸二叔丁酚無(wú)色液體產(chǎn)13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化劑也得到類似結(jié)果。但三乙胺不如1,4-二氮雜二環(huán)辛烷有效，因?yàn)槿野放c溶劑可能反應(yīng)，且與產(chǎn)物的分離較困難。
3.在1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷的催化下，將碳酰氯與碳酸叔丁酯直接反應(yīng)而制備。
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